北京时间10月26日，2019年WTA珠海小年终赛开启半决赛争夺，中国金花郑赛赛生涯首进小年终赛半决赛，她对决头号种子、荷兰一姐贝尔滕斯。郑赛赛在首盘5-2领先时，一度申请医疗暂停进行腰部按摩治疗，但依然以6-2先拿下一盘。只是受困于腰伤的郑赛赛随后状态不佳，她惨遭对手连扳两盘大逆转，从而以总比分1-2遗憾不敌贝尔滕斯出局，无缘首进珠海小年终赛的女单决赛。
郑赛赛在今年迎来飞跃性进步一年，不仅双打搭档段莹莹夺得法网女双亚军，在单打赛场更是夺得WTA圣何塞赛顶级赛女单冠军，成为中国除李娜外第2位能够在顶级赛单打折桂的球员。除此之外，郑赛赛还在中网打进第三轮，成为今年中网金花表现最出色的选手，而郑赛赛也是一度世界排名达到第36位创造生涯排名新高。
正是基于郑赛赛在今年的突出进步表现，她力压金花一姐王蔷，收获珠海小年终赛的唯一外卡。在2015年郑赛赛曾经参加过一次珠海小年终赛，当时她在小组赛两战全败垫底出局，分别是1-2输给大威与0-2输给凯斯。
如今时隔4年郑赛赛再度征战珠海小年终赛，她在小组赛首战2-0横扫前美网亚军凯斯完成复仇，而第二战哪怕0-2输给克罗地亚好手马尔蒂奇，但依然凭借净胜局优势力压凯斯与马尔蒂奇，成功收获一个四强席位晋级半决赛。
郑赛赛在女单半决赛迎来强敌，她挑战赛会头号种子、荷兰一姐贝尔滕斯。贝尔滕斯在最后时刻被本西奇逆袭，导致无缘跻身今年的WTA年终总决赛，但她则是以头号种子身份出战珠海小年终赛。贝尔滕斯在小组赛表现出色，她连赢两场以小组第一晋级半决赛。
面对与贝尔滕斯的半决赛对决，首盘比赛荷兰一姐在首局率先保发，郑赛赛同样完成保发前两局维持1-1平。郑赛赛在第3局率先完成破发，从而取得2-1的领先优势，而贝尔滕斯在场上失误不断状态不佳，郑赛赛随后继续连破带保再下两局，从而已经在前五局取得4-1的领先优势。当郑赛赛状态正佳时，她随后在第6局继续保发扩大5-1的领先优势，已经在场上强势连下五局。
随后进入到贝尔滕斯非保不可的发球局，荷兰一姐保发止住颓势追到2-5。不过郑赛赛申请了一次医疗暂停，在场边进行腰部按摩治疗，并且之后还返回更衣室一趟。重回比赛后，郑赛赛强势拿下发球胜盘局，以6-2先赢一盘，取得总比分1-0的领先优势。
进入到第二盘比赛之前，郑赛赛又申请了一次医疗暂停，再一次在场边进行按摩治疗。双方在前两局各自保发1-1平，郑赛赛第3局率先完成破发，而贝尔滕斯也是立即回破，双方在前四局维持2-2平。第5局双方连续拉锯战，郑赛赛遗憾未能再次破发，并且随后还被贝尔滕斯破发，从而前六局以2-4落后对手。贝尔滕斯第7局保发，郑赛赛2-5进入到非保不可的发球局，郑赛赛直落四分轰出love game保发追到3-5。贝尔滕斯顺利拿下发球胜盘局，郑赛赛以3-6被对手扳回一盘，双方在前两盘维持总比分1-1平。
及至决胜盘大战，郑赛赛首局就被对手完成破发，贝尔滕斯随后继续保发成功，郑赛赛前两局以0-2落后。郑赛赛在第3局保发止住颓势追到1-2，但她在场上已经无法阻挡贝尔滕斯的攻势，荷兰一姐继续发威再拿下2局。郑赛赛已经以1-4落后对手，但郑赛赛顽强连扳三局追到4-4平。贝尔滕斯在第9局强势破发后，荷兰一姐带着5-4领先进入到发球胜赛局，郑赛赛未能完成破发，遗憾以4-6再输一盘，从而总比分1-2被对手大逆转淘汰，无缘生涯首进珠海小年终赛决赛。
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